热线电话
宁夏11选5APP下载

有机锌化合物的反应和介绍

在下列许多反应中,有机锌化合物都作为中间体参与反应:

1、西蒙斯–史密斯反应中,卡宾(碘甲基)碘化锌和烯烃反应得到环丙烷。

2、于1863年发现的Frankland-Duppa反应中,草酸酯(ROCOCOOR)和卤代烷烃R’X、锌和盐酸反应,生成α-羟基羧酸酯RR’COHCOOR[8]

3、乙炔负离子(Acetylides)锌盐的反应。

4、有机锌试剂对于羰基的加成反应。1899年发现的Barbier反应使用锌代替镁进行格氏加成反应,而该反应更温和;反应条件更简单。有机卤镁试剂进行加成反应时,任何水的存在将导致反应无法进行;然而Babier反应甚至能够在水存在下进行反应。有机锌试剂的劣势在于亲核性弱于格氏试剂。在所有12族元素中,锌是最具活性的。商业可售的二烃基锌化合物包括:二甲基锌、二乙基锌和二苯基锌。这些试剂价格都昂贵且难于操作和控制。在一项研究中,[9][10] 活性有机锌化合物可通过更廉价的有机溴化合物(Organobromine)前体获得:

5、雷福尔马茨基反应通过锌卤中间体转化α-卤代酯和醛得到β-羟基酯。

有机锌化合物是指含有碳-锌化学键的一类有机化合物。有机锌化学是一门研究有机锌化合物理化性质、合成和反应的学科。[1][2][3][4]  第一个被发现和制备的有机锌化合物是二乙基锌(Diethylzinc)(由Edward Frankland于1849年发现)。它还是第一个被发现具有金属-碳σ键的化合物。许多有机锌化合物都是易燃的而难以操作的(大多数有机溶剂同样可燃而存在安全隐患)。有机锌化合物大多易于氧化,且溶于质子性溶剂时会发生分解。在许多反应中,有机锌试剂都需要现制现用而不能被分离纯化或存放太久。所有使用有机锌试剂的反应都需要在惰性气体保护下进行,如氮气或氩气。  有机锌化合物最常见的氧化态为+2价。它可以被分为三种类型:有机锌卤化合物(R-Zn-X,其中X代表卤素原子);二烃基锌化合物(R-Zn-R,其中R代表烷基或芳基);锌酸锂盐或锌酸镁盐(M+R3Zn-,其中M代表锂或镁)。 由于碳和锌元素的电负性不同:(碳为2.55;锌为1.65),碳-锌化学键的极性指向碳原子。二烃基锌化合物通常以单体形态存在,而有机锌卤化合物则可通过卤素键桥形成聚合形态,该形态类似于格氏试剂和格氏试剂的的Schlenk平衡(Schlenk equilibrium)。

标签:
上一篇
下一篇
幸运赛车官网 幸运赛车官网 山西11选5APP下载 宁夏11选5软件下载 宁夏11选5软件下载 天津11选5APP下载 山西11选5APP下载 上海11选5APP下载 江苏11选5软件下载 幸运赛车计划软件